К вечеру 23 июня 1941 года гитлеровцы вступили в город. С этого момента начался самый трагический во всей истории Кобрина период длиной в 1124 дня.
В городе фашисты разрушили и сожгли более 200 жилых домов, свыше 250 других построек, взорвали электростанцию, 3 мельницы, кожевенный завод, лесозавод и другие предприятия, разрушили железнодорожную станцию, 2 железнодорожных моста через реку Мухавец и канал.
Грабежи, насилия, истязания и убийства были возведены в норму поведения гитлеровских солдат и офицеров. В июле 1941 г. частями гестапо на улицах нашего города были схвачены более 200 мирных граждан. Их вывезли за город в район д. Патрики и расстреляли.
В августе 1941 г. местными оккупационными войсками под предлогом выдачи пособий в здание нынешней средней школы № 1 были вызваны все нетрудоспособные и больные жители города в количестве 180 человек. Они были расстреляны в районе д. Именин.
С первых дней оккупации Кобрина среди населения приобрел зловещую известность так называемый «откос» у Пинского шоссе при подъеме на мост у Днепровско-Бугского канала. Для устрашения враждебно настроенных советских граждан гитлеровская военная комендатура избрала именно это место для казней, которые проводились здесь почти ежедневно. В течение ряда месяцев сотни кобринчан были зверски истреблены у страшного откоса, имя которого стало нарицательным для горожан.
Чудовищные потери нанесла населению Кобрина политика геноцида, осуществляемая немецко-фашистскими оккупантами, особенно в отношении еврейской части населения, которое в городе составляло до 70 % от общего числа жителей. После вступления германских войск в Кобрин всех евреев выселили из центра города на специально отведенные территории – гетто, разделив их на две группы. Первую группу составляли те, кто имел профессию. Их поместили в гетто «А» - квартал в южной части города. Не имевшие специальности оказались в гетто «Б» в северной части города.
25 июля 1942 г. немецкое гестапо с полицией оцепили часть города, где располагалось гетто «Б». Все жители этих улиц (более 1800 человек) были вывезены и расстреляны в районе железнодорожной станции Бронная Гора.
Поздней осенью 1942 г. чудовищное по своим масштабам преступление было совершено на южной окраине Кобрина между д. Борисово и парком. Здесь от пуль фашистов погибло более 4,5 тыс. жителей гетто «А» и других кобринчан.
В связи с усилением активности партизанского движения фашисты стали расправляться со своими жертвами в стенах тюрьмы. Многие жители Кобрина нашли здесь свою смерть. Среди них – активные партизанские связные Павел Гетман, Кирилл Омельянюк.
Весной 1944 г., заметая следы содеянных преступлений, фашисты забрали из тюрьмы 80 заключенных и заставили их раскапывать могилы на месте массового расстрела 1942 г.. Полуразложившиеся трупы доставали из ям, складывали вместе с дровами, а затем обливали бензином и поджигали. После этого были расстреляны как свидетели данных событий, так и эти 80 человек.
Отдельный эпизод оккупации - смерть двух католических священников Яна Вольского и Владислава Грабельного, расстрелянных осенью 1942 года только за то, что вопреки фашистскому приказу они проявили акт милосердия – спрятали в костеле восемь детей из гетто «А».
В соответствии с данными Национального архива Республики Беларусь (2021 г.) в Кобринском районе в 1942-44 гг. были сожжены или частично уничтожены вместе с людьми следующие населенные пункты: д. Борисовка, д. Борки, д. Борщи, д. Зосимы, д. Каменка, д. Орел, д. Речица, д. Лука, д. Новоселки, д. Площины, д. Рудец Большой, д. Рудец Малый, д. Черевачицы, д. Повить, д. Совпли.
С сентября по октябрь 1942 г. каратели проводили операцию «Треугольник» в Брестском, Кобринском и Малоритском районах. В операции участвовали 3-й батальон 15-го немецкого полицейского полка (командир майор Голлинг), подразделения 10-го и 16-го полков, специальная рота «Нюрнберг». В результате этой операции были уничтожены деревни Каменка, Речица, Борисовка. Самые большие человеческие и материальные потери понесла Борисовка, в которой погибло 206 человек, сожжено 225 дворов. Эта деревня Кобринского района увековечена в мемориальном комплексе «Хатынь» на символических Деревьях жизни.
Исполнители этого злодеяния стали известны благодаря тому, что в январе 1943 г. на Воронежском фронте частями Красной Армии были захвачены документы 3-го батальона 15-го полицейского полка, в том числе «Журнал боевых действий» этого батальона. Впоследствии документы были представлены на Нюрнбергском процессе как свидетельство бесчеловечных действий гитлеровцев на оккупированных территориях.
Сотни деревень Беларуси так и не возродились в послевоенное время. Среди таких населенных пунктов деревня Орел Кобринского района.